2da Temporada - Gossip Girl

Después de haber roto, Serena y Dan intentan llevarse bien, aunque la atracción entre uno y otro es inevitable. Lo mismo les ocurre a Blair y Chuck, los cuales intentan negarlo el uno del otro. No ocurre lo mismo con Nate y Vanessa, que aunque tienen una relación, el primero prefiero mantenerlo en secreto. Y para secreto el de Lily, que no le dijo a Rufus -el cual está abiertamente enamorado de ella- que antaño tuvieron un hijo y que está dado en adopción. Y no es el único hijo que puede perder el padre de Dan, puesto que su hija Jenny está cada vez más rebelde e inicia una etapa como modista a las órdenes de la madre de Blair. Durante esta temporada, Dan hace sus pinitos como escritor, oportunidad que lo lleva a escribir sobre la vida de Chuck y su padre Bart Bass, recientemente casado con Lily Van Der Woodsen, estos escritos de Dan propician un acercamiento de Bart hacia su hijo, justo antes de morir en un accidente automovilistico, dejando de nuevo viuda a Lily y en plena crisis familiar a la recien formada familia Bass-Van Der Woodsen.